Durante su estancia en Cuba Hernán Cortés hizo una modesta riqueza y conquistó la confianza de numerosos hombres, con los cuales formó la expedición rumbo a Cozumel en 1518. Desde entonces y durante los días subsecuentes el Capitán de la expedición supo ganarse respeto y admiración al grado que “todos pusiéramos la vida por él”, según afirma Bernal Díaz del Castillo.

Cuando arribó a Cozumel, en febrero de 1519, castigó a Pedro de Alvarado quien llegó primero a tierra y realizó saqueos, así como algunas capturas.

El Capitán de la expedición lo obligó a devolver las cosas y liberar a los presos; entonces se presentó ante ellos como un hombre de paz, clavó una cruz de madera y ofició la primera misa cristiana en territorio mexicano. Así ganó la primera batalla, sin usar las armas.

Más tarde, tras un enfrentamiento en Tabasco, se mostró magnánimo y liberó a los presos. Estos, en gratitud le juraron lealtad y le entregaron 20 mujeres como regalo, entre ellas estaba la Malinche. Ella fue, junto con Jerónimo de Aguilar, la principal intérprete de la conquista.

Esta vez Hernán fue conquistador y conquistado, ella fue su amante y engendraron juntos a uno de los primeros mestizos: Martín Cortés.

En Veracruz el extremeño dio muestras nuevamente de su personalidad con dos actos determinantes: primero fundó la Villa Rica de la Veracruz, con lo cual se libró de rendir cuentas a Diego de Velazco; después, en uno de los mitos más recordados, mandó destruir sus naves para impedir la deserción de sus hombres, así como la posible traición de quienes eran leales a Velazco.

En su camino al centro del país los expedicionarios recibieron varias comisiones de Moctezuma. Estas visitas, junto con la guerra y pacificación de Tlaxcala, hicieron reflexionar a Cortés sobre un factor determinante para la conquista: numerosos pueblos se hallaban sometidos a un solo imperio con el cual no estaban conformes. Así lo hizo saber a Carlos V, en su primer carta de relación: “…e aun acordéme de una autoridad evangélica que dice: Omne regnum in seipsum divisum desolabitur” (Todo reino dividido contra sí mismo será devastado).

Para conquistar corazones no basta la nobleza, hace falta dar muestras de gallardía, fuerza, coraje. Así, a pesar del discurso pacifista, Cortés fue sanguinario cuando su temperamento y cálculo se lo dictaron. La matanza de Cholula es una muestra de ello, pues fue también una sanguinaria demostración de hombría. Cuando días después los españoles y sus aliados ingresaron a Tenochtitlán, a inicios de noviembre de 1519, atravesaron la calzada de Iztapalapa mientras los habitantes del Anáhuac atestaban los caminos para verlos pasar, llenos de miedo y admiración.

Durante los siguientes meses Cortés hizo lo que quiso en la ciudad, ante la condescendencia de Moctezuma, entonces Tlatoani del reino, también hechizado por los encantos del conquistador.

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