El método puede ayudar a sintetizar bloques de construcción importantes para compuestos bioactivos, como los medicamentos contra el cáncer. Así que hoy se ha vuelto imprescindible sintetizar compuestos con lo que se conoce como alta "pureza óptica", que es una medida de la pureza quiral: el grado en que una muestra contiene un enantiómero en mayores cantidades que el otro. Pero debido a que los enantiómeros tienen diferencias estructurales muy pequeñas y una estabilidad idéntica, sintetizar uno sobre el otro es una tarea muy desafiante.

Los elementos de simetría

Una forma de hacer esto es lo que los químicos llaman "desimetrización" de un compuesto no quiral que es similar a la molécula objetivo.

Esto implica modificar una molécula para que pierda los elementos de simetría que impiden que sea quiral. Investigadores del Laboratorio de Catálisis y Síntesis Orgánica de Jérôme Waser en EPFL han desarrollado una nueva estrategia de desimetrización para acceder a bloques de construcción quirales que contienen subestructuras de urea. Los derivados de urea son componentes importantes de biomoléculas como la biotina (vitamina B7) o productos naturales bioactivos, como la edadlastatina A. anticancerígena.

Los investigadores hicieron dos innovaciones cruciales. Primero, diseñaron un precursor de ciclopropano no quiral (anillo de carbono de tres miembros). Esta molécula ofrece una reactividad mejorada y es ideal para reacciones en condiciones suaves. Segundo, los investigadores diseñaron un nuevo catalizador de cobre que puede formar un enantiómero del producto deseado con alta selectividad.

Elemento estructural de compuestos bioactivos

El centro de cobre se une y activa el precursor de ciclopropano, causando que sus enlaces se rompan. El precursor es atacado por un indol, una molécula muy importante como elemento estructural de compuestos bioactivos. Como resultado, el precursor pierde su simetría, y por lo tanto se vuelve quiral, y puede usarse para hacer selectivamente el enantiómero deseado.

El trabajo es un avance importante, ya que la desimetrización nunca se ha utilizado para acceder a ureas quirales de ciclopropanos antes. "Ahora se puede acceder fácilmente a los nuevos bloques de construcción como enantiómeros puros, y se puede probar su bioactividad [VIDEO]o se pueden usar para sintetizar moléculas [VIDEO]quirales más complejas", dice Jérôme Waser. "Además, el nuevo catalizador que hemos diseñado ciertamente será útil para otras aplicaciones en química sintética".